三木SEO-周建荣课题组:过渡金属催化的多米诺还原偶联反应,高效构建含氮杂环

时间:2026-03-19 14:21:53

北京年夜学深圳研究生院周建荣研究员课题组 报导了钴催化的卤代二烯与芳基、烯基卤化物的选择性交织还有原偶联反映,实现 一系列含氮杂环的立体选择性合成,不合错误称构三木SEO-建了新的季碳手性中央(见下图)。相干研究结果近期发表于美国化学会期刊 Journal of the American Chemical Society 元含氮杂环吡咯烷及哌啶是小份子药物中最经常使用的杂环片断,药物例子包括硝苯哌啶、帕罗西汀及西沙必利等。七元氮卓环也是一些药物的焦点布局。

从反映机理上讲,实现此类反映的重要挑战于在两种有机卤化物之间实现交织选择性成键。作者们经由过程机理研究,发明有机卤化物的交织选择性源自催化历程中天生的烷基一价钴物种(见下图)与芳基、烯基卤化物选择性发生碳-碳偶联反映。此事情的试验及机理研究由博士生马赵铭自力完成(本年7月卒业)。吴云东院士课题组的博士生续文强于本课题研究中,用DFT计较对于环化要害步举行摸索,展现了手性配体怎样引诱不合错误称环化历程。

感激以下机构的基金撑持:国度天然科学基金委员会(NSFC 22271007;NSFC 21933004)、北京年夜学深圳研究生院、省部共建肿瘤化学基因组学国度重点试验室、深圳湾试验室及上海市手性药物份子工程重点试验室。

文章链接:Cobalt-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Couplings: Stereoselective Syntheses of 5–7-Membered Azacycles. Zhaoming Ma, Wenqiang Xu, Yun-Dong Wu, Jianrong Steve Zhou. J. Am. Chem. Soc.2023, ASAP Doi: 10.1021/jacs.3c02829

课题组本年也报导了马赵铭博士研究的另两个事情,金属钯催化的卤代二烯与炔烃、含氮杂芳环的立体选择性交织偶联反映,实现了一系列含氮杂环的立体选择性高效构建。

文章链接:Enantioselective Domino Alkenylation-Heteroarylation of Olefins: Stereoselective Syntheses of 5-7 Membered Azacycles. Zhaoming Ma, Lantian Sun, Jianrong Steve Zhou.

Chem. Sci.2023, 14, 3010-3017. DOI: 10.1039/d2sc07117g

文章链接:Catalytic Enantioselective Domino Alkenylation-Alkynylation of Alkenes: Stereoselective Syntheses of 5-7 Membered Azacycles and Carbocycles. Zhaoming Ma, Lantian Sun, Jianrong Steve Zhou. Sci. China. Chem.2023, 66, 1701-1706. DOI: 10.1007/s11426-023-1552-0

课题组的第一名博士生马赵铭在本年5月尾完成博士学位论文答辩(上图)。

周建荣副传授于新加坡国立年夜学Teck-Peng Loh传授课题组完成本科及硕士学位(1994-2000年),其后于麻省理工学院师从Gregory C. Fu传授攻读博士学位(2005年)。于John F. Hartwig 传授课题组从事博士后研究(耶鲁年夜学及伊利诺伊年夜学喷鼻槟分校,2005-2008年)。2008年任新加坡南洋理工年夜学助理传授(由新加坡国度研究基金会撑持)。2019年全职插手北京年夜学深圳研究生院。研究兴致包括过渡金属催化的基元成键反映,例如立体选择性Heck 反映、不合错误称碳-碳偶联反映以和镍催化的转移氢化反映。已经发表研究论文80多篇,援用5600次。作为通信作者,已经于化学杂志Journal of the American Chemical Society及Angewandte Chemie发表35篇研究论文。

周建荣研究员课题组网址:http://web.pkusz.edu.cn/stevezhou/

-三木SEO-