海洋自然产品(+)-Cyclobutastellettolide B是一种C19降萜化合物,该化合物具备怪异的高张力四环骨架,含有六个手性中央,此中包罗五个持续手性中央,四个持续季碳中央,此中三个季碳中央位在高度官能团化的环丁酮布局单位中。海洋自然产品(+)-Cyclobutastellettolide B具备主要的心理活性,可以或许显著地提高小鼠腹腔巨三木SEO-噬细胞中活性氧程度(73%±12%) ,这注解海洋自然产品(+)-Cyclobutastellettolide B可以或许为免疫调治剂的开发提供潜于的先导化合物。 近期,杨震课题组报导了自然产品(+)-Cyclobutastellettolide B的全合成事情,总反映步数为13步,总收率为31.5%。该合成线路包罗如下特性:1)非对于映选择性的Johnson-Claisen重排;2)份子内环化,以成立具备三个临近的四元中央的拥堵基序,以和环丙氧基三甲基硅烷的区域及立体选择性碎裂化;3)区域及立体选择性Norrish-Yang份子内环化,以成立具备三个临近的四元中央的拥堵基序。这些反映为其他繁杂的自然产品的合成提供了新的思绪。 于该全合成中,经由过程区域及立体选择性的Norrish-Yang反映构建拥堵的全代替环丁酮布局单位为该事情的亮点,区域选择性及反映机理也经由过程了密度泛函理论计较患上以验证。 研究结果发表于《美国化学会志》期刊上(J. Am. Chem. Soc.2021, 143(43), 18287–18293, doi: 10.1021/jacs.1c08880)。该事情由杨震教员及黄俊教员配合引导,第一作者是博士生张仲超。 全文链接:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.1c08880